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硫酸催化乙醇和乙酸酯化反应的实验探析  

2017-12-12 16:25:46|  分类: 问题与探索 |  标签: |举报 |字号 订阅

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硫酸催化乙醇和乙酸酯化反应的实验探析

                 

孟彦      宋志贵

 

 要:中学化学教材中硫酸催化乙醇和乙酸酯化反应的实验存在着一些对教学不利的因素,文章对酯化反应实验实验中硫酸的作用和出现的现象进行了分析,通过加入不同体积浓硫酸进行酯化反应的实验,得出了酯化反应实验时加入浓硫酸的适宜体积,既满足教学的需要又克服了教材实验中的不足,取得了理想的教学效果。

关键词:酯化反应   实验现象   浓硫酸   适宜体积     

 

一、问题的提出

在苏教版高中教材化学2中,硫酸催化乙醇和乙酸酯化反应实验的方法为[1]

向一支试管中加入3mL乙醇,然后边振动试管边慢慢加入2mL硫酸和2mL冰醋酸。按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3~5min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

 

 

 

 

 

 

按照教材中的装置和方法进行酯化反应实验,我们发现试管中的液体会逐渐变黑,并有刺激性气味的气体产生,这些实验现象的出现影响了学生对乙醇和乙酸发生酯化反应的认识。为了避免这些不利现象的产生,有必要对乙醇和乙酸酯化反应实验进行研究,寻找酯化反应适宜的条件。

二、酯化反应实验现象的分析和实验条件的探究

(一)实验现象产生的原因分析

按照教材中的实验方法进行实验所产生的现象,是由实验过程中发生的副反应引起的。

我们对产生的刺激性气味的气体和液体里生成的黑色物质进行检验,可以知道它们分别是

SO2C,从反应物可以看出,SO2C产生都是浓硫酸作用的结果,浓硫酸有氧化性和

 

 

脱水性,乙醇、乙酸能炭化有还原性,在浓硫酸的作用下乙醇就会有下面的反应发生:

CH3CH2OH+2H2SO4(浓)    2C↓+2SO2↑+5H2O
     C+2H2SO4(浓)    CO2↑+2SO2↑+2H2O

在加热的条件下副反应的发生主要与浓硫酸有关,减少浓硫酸的加入量可以有效减少副反应的发生吗?酯化反应加入多少浓硫酸才合适呢?

(二)浓硫酸适宜的加入量探究

一般认为浓硫酸在酯化反应过程中的作用有两个:一是起催化作用,酯化反应在通常情况下的反应十分缓慢,在加热的条件下反应也不能明显加快,但加入硫酸后,化学反应速率会级数增大,很快能使反应达到化学平衡。硫酸作为催化剂用量不大硫酸催化酯化反应的历程如下所示[2]

在酯化反应的历程中我们可以看出,首先乙酸结合硫酸产生的H+ 生成盐,促进酯化反应的进行,对硫酸的浓度没有严格的要求。

浓硫酸第二个方面的作用吸水,乙醇和乙酸的酯化反应实验中加入了较多的浓硫酸3mL乙醇、2mL硫酸、2mL冰醋酸),用来吸收反应生成的水促进酯化反应的平衡向生成酯的方向移动。实验时我们将生成的乙酸乙酯不断从反应混合物中蒸发至盛有饱和碳酸钠溶液的另一个试管中,促进了反应不断的向生成酯的方向移动,我们可否适当减少浓硫酸的加入量仍可达到实验的要求呢?为此我们通过加入不同体积的浓硫酸进行酯化反应实验,来说明减少硫酸的用量是否可行。

在实验装置、无水乙醇(3mL)和冰醋酸(2mL)、加热反应时间(3~5min)都不变的情况下,加入不同体积的浓硫酸时的实验结果如下:

 

 

 

 

 

由上表实验结果可以看出,加入浓硫酸的体积与乙酸乙酯的生成量有关,在加入2mL浓硫酸时乙酸乙酯的生成量最多,浓硫酸超过2mL或低于0.5mL时,乙酸乙酯的生成量会明显减少,而加入浓硫酸的体积在2.0~0.5mL时,乙酸乙酯的蒸出量改变不大,加入的浓硫酸在1.0mL以下时,溶液的颜色不发生变化。分析乙酸乙酯生成量变化的原因,我们认为浓硫酸的量过大,乙醇在浓硫酸的作用下会发生副反应,造成乙醇脱水成醚、成烯,浓硫酸可以把乙醇氧化、碳化;而浓硫酸加入的量很少时,酸性条件下生成的水使乙酸乙酯发生水解,使得实验中乙酸乙酯在一定时间中的蒸出量减少。

三、结论

中学化学教材中关于乙醇和乙酸酯化反应的实验,加入3mL无水乙醇、2mL冰醋酸和2mL的浓硫酸以及加热3~5min,虽然这时产生的乙酸乙酯的量最多,但却会造成实验中其它不利于教学的现象出现,从加入不同体积浓硫酸的实验结果,我们可以看出加入浓硫酸体积在1.0~0.5mL时,乙酸乙酯的生成量减少并不多,却能避免溶液炭化变色现象和其它副反应的发生。因此,我们建议中学化学教学中,乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下的酯化反应实验加入浓硫酸的体积控制在1.0~0.5mL
    

参考文献:

[1]普通高中课程标准实验教科书?化学2[M].南京江苏凤凰教育出版社,20156版,71

[2]东北师范大学等编?有机化学[M].北京高等教育出版社19933363

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